雷军性格温和，为人讲义气，信任朋友，这是他给人们留下的最大印象。1996年，在中关村组织的一次会议上，孙陶然结识了雷军。两人一见如故，很快就成为了朋友。后来，随着彼此越来越熟悉，雷军惊讶地发现孙陶然对很多事物的见解和看法都和自己有惊人的相似，于是更加看重这段友情。2004年，孙陶然决定创业，联想投资想通过雷军了解孙陶然。雷军对孙陶然赞不绝口，认为他是一个非常靠谱的人，不论做什么事情都能成功。最后，联想和雷军联想一起投资了孙陶然，拉卡拉就这样成立了。孙陶然说雷军是自己的“天使投资人”，他非常感谢雷军。
据说，在投资凡客诚品后，雷军为了扩大凡客品牌的影响力，只穿凡客的衣服，成为凡客名副其实的代言人。雷军的贴心和仗义不仅为他赢得了良好的口碑，而且还吸引来一大批追随者。陈年有“两个凡是”，极具代表性：凡是雷军肯定的，我都肯定，凡是雷军反对的，我都反对。
2001年7月，在求伯君和张旋龙两人再三邀请雷军重归金山，雷军考虑到不好拒绝他们三人之间二十年的情谊，决定重新出山。这个消息像长了翅膀一样迅速传遍了整个互联网行业。雷军在金山的一些老朋友包括暴风网际ECO冯鑫、麒麟游戏ECO尚进等人通过媒体或微博为雷军的归来宣传造势。更令人惊奇的是，雷军重掌金山后，金山的股票价格一路飙升，其影响力由此可见一斑。