1988年林家栋参加香港无线电视艺员训练班第十五期加入演艺圈，在1989年至1996年大都是演些小角色（如：盖世豪侠、原振侠、天子屠龙等）。直到1996年，河东狮吼的苏东坡和新上海滩的丁力，开始演出第二男主角，之后于大闹广昌隆、林世荣、布袋和尚、碧血剑、茶是故乡浓、酒是故乡醇等戏剧作男主角。

林家栋大器晚成，电影事业到2002后才刚起步。他是1988年无线艺员训练班学员，毕业后就加入无线剧组，一直主攻连续剧。2001年终于下决心离开了无线，寻求更大的发展，经朋友介绍认识了刘德华，而后便签约刘德华公司，开始主攻电影。2002年凭借《爱君如梦》中的演出获得金像奖最佳男配角的提名。有刘德华支撑，林家栋之后的演出部部是大制作，《无间道》、《天下无贼》、《A1头条》、《龙凤斗》、《江湖》，到近年的《童梦奇缘》、《黑社会》、《放逐》，部部都是抢眼制作，他的表现也可圈可点。另外近年林家栋得杜琪峰器重，在几乎每一部银河映像的电影中都有出演。

2012年，林家栋和刘德华结束12年宾主关系，宣告正式独立  。并开始筹备建立公司制作电影等项目。同年4月，他与曾志伟，曾宝仪，郑中基、杨颖一同担任第31届香港电影金像奖颁奖典礼主持人  。11月，他与郭富城、梁家辉、杨采妮主演警匪动作电影《寒战》，饰演忠奸难辨的高级警司邝智立，并凭借该片获得第32届香港电影金像奖最佳男配角提名。
2013年4月，林家栋与曾志伟、郑中基、林晓峰共同担任第32届香港电影金像奖颁奖典礼主持人。同年12月，他在动作枪战电影《风暴》中首次担纲男主角，饰演充满正能量的古惑仔陶成邦 。
2014年，与古天乐、刘青云合作主演犯罪剧情片《窃听风云3》 ；8月，参加林德禄执导反贪犯罪电影《反贪风暴》，饰演迂腐贪婪的警司黄文彬 。
2015年2月6日，与古天乐、张翰主演电影《神探驾到》上映 。4月3日，主演电影《三更车库》上映 。4月19日，林家栋再次担当司仪，与杨千嬅及陈小春共同主持第34届香港电影金像奖颁奖典礼。同年9月17日，林家栋与秦岚合作主演的犯罪推理动作片《别有动机》上映 。11月，他还在尔冬升监制，罗志良执导犯罪嫌疑动作电影《消失的凶手》中饰演了一位教授 。
2016年3月，与文咏珊合作主演悬疑电影《凶手还未睡》，饰演一位富二代 。4月7日，主演的警匪片《树大招风》在中国香港公映，他在剧中饰演香港犯罪史上恶名昭彰的三大贼王之一季正雄；该影片入围第66届柏林国际电影节新电影国际论坛，并于影展上全球首映 。4月22日，参演的香港喜剧警匪爱情片《刑警兄弟》上映 。同年，与宋佳、胡歌、颜卓灵合作主演了悬疑犯罪电影《那年夏天你去了哪里》 。
2017年，1月16日，林家栋凭电影《树大招风》获得第23届香港电影评论学会最佳男演员奖。