史蒂芬·戴德利1960年5月出生于英国多尔斯特城(Dorset)。父亲是位银行经理，母亲是位歌手。在史蒂芬的青少年时代时期，他的父亲一心期望他能子承父业当银行经理，曾逼着他念金融管理，但热爱表演艺术的史蒂芬逃离了家庭，进入戏剧界参加了英国汤顿城(Taunton)的一个青年剧团。1985年至1988年，他在谢菲尔德大学就读期间，在当地剧院克鲁西布剧院(Crucible Theatre)师从意大利小丑名角埃尔德·米利提(Elder Milletti)，并在一个马戏团做小丑。
史蒂芬早期导演的许多幕戏剧都没有公映，1991年他前往伦敦加入了城门剧院(The Gate Theatre)，并导演了戏剧《绝望的呐喊》(Damned for Despair)而引起了人们的注意。之后他又先后执导了100余部舞台剧，包括他到国家歌剧院后执导J-B-普里斯特利(J B Priestley)编剧的《罪恶之家》(An Inspector Calls)，1994年该剧曾到美国百老汇演出，并得到了当年的托尼奖。1992年，32岁的史蒂芬就成为了英国皇家歌剧院(Royal Court Theatre)的专职导演。1992年至1995年，史蒂芬一直担任英国皇家歌剧院的艺术指导。1994年，他带领菲奥娜·肖(Fiona Shaw)执导了著名的戏剧《机械时代》(Machinal)。1995年，与托尼·多伊尔(Tony Doyle)和鲁弗斯·休厄尔(Rufus Sewell)一起执导了《骷髅鼠》(Rat in the Skull)。
1997年，史蒂芬接受英国著名电影制作公司(Working Title Films)邀请，尝试执导电影，并与该公司签订了为期三年的合约。1998年，他拍摄的第一部短片《八岁男孩》(Eight)上映，该片获得了英国学院奖(BAFTA)最佳短片提名。后来，他又回到舞台执导了戴维·黑尔的独角戏《苦伤道》(Via Dolorosa)，该剧讲述了戴维·黑尔中东之旅的艰辛经历。
2000年，年轻剧作家李·霍尔(Lee Hall)给史蒂芬看了一个剧本，讲述的是一位11岁的男孩不愿子承父业做矿工，而一心渴望成为芭蕾舞演员，并最终战胜贫困和偏见，成为全英国最出色的芭蕾舞男演员的感人故事。史蒂芬选择了这个故事作为自己的银幕处男作。在这部芭蕾题材的音乐片《舞动人生》中，史蒂芬以戏剧导演简洁的调度手法，深刻煽情、步调流畅地将主人公比利·艾略特感人的父子情、恋人情和师生情，细腻真诚地展现在观众面前，一个简单的故事使每位观众不自觉地反思自己的人生道路。这部具有悲剧传奇色彩的影片，在英国上映后好评如潮，创下了2000万英镑的首映票房。由于片中有一些不适宜儿童的语言，曾引起各方的争议。但这部仅耗资290万英镑的低成本影片，还是获得了第73届奥斯卡奖最佳导演等3项提名。
2002年，史蒂芬执导了根据美国杰出作家迈克尔·坎宁安(Michael Cunningham)曾获普利策奖的同名小说改编的浪漫艺术片《时时刻刻》(The Hours)，并邀请到妮可·基德曼、梅丽尔·斯特里普、朱丽安·摩尔和艾德·哈里斯等众多实力明星加盟。故事围绕着3位处于不同年代的女性，以弗吉尼亚·伍尔芙创作于1925年的小说《达洛韦夫人》(Mrs. Dalloway)为轴线，将三个不同时代的三个故事与三位女人有机地融合在一起。史蒂芬以巧妙创新的文学手法、独辟曲径地描述了三位女人寻求生活真谛的故事。这部跨越时空的影片一上映，就引起了不小的轰动。先后获得美国国家评论协会奖最佳影片、美国电影学会2002年十佳影片、第60届金球奖(剧情类)最佳影片、第75届奥斯卡最佳影片等9项提名，史蒂芬也获得了第60届金球奖最佳导演提名及第75届奥斯卡最佳导演提名。
2008年，史蒂芬着手将本哈德·施林克的畅销小说《朗读者》改编成电影，由《时时刻刻》编剧戴维·黑尔执笔，凯特·温斯莱特主演。电影《朗读者》完美地展现了原作中对战争和人性的反思，温斯莱特也因汉娜一角勇夺奥斯卡影后。